Microsoft'un başını en çok ağrıtan olay, yazılım sektöründe monopol tehlikesi yaratmasıydı. Windows ile birlikte kullanıcılarına sunduğu Internet Explorer yazılımı nedeniyle pazarda monopol bir şirket olarak algılanan Microsoft, son olarak 2000 yılında bu olayla bağlantılı bir mahkemeyi kaybederek haksız rekabete neden olduğunu kabul etmek zorunda kalmıştı. Bu konuda Avrupa Birliği'yle de arası sık sık açılan Microsoft'un işletim sistemleri, tüm bunlara rağmen işletim sistemleri sayesinde dünya genelindeki bilgisayar kullanıcılarının %90'ından fazlasını elinde bulunduruyor.