Windows Live Hotmail'in kullanıcıların dikkatinden kaçan bir sınırlaması vardır. Microsoft, 10MB'ı aşmayan dosyaların gönderimine izin vermektedir. Bu nedenle 10MB'ı geçen dosyaları başka bir adrese göndermeye çalışan kullanıcıların bu noktaya dikkat etmesi gerekir.