Annesi çalıştığı için evde çok fazla yalnız vakit geçirdiğini ifade eden Mitnick, önce amatör radyoya ilgi duyduğunu, daha sonra telsiz ve telefonlar üzerinde yoğunlaştığını anlattı. Kevin Mitnick, hackerlığa kötü niyetle değil, entelektüel merakı nedeniyle adım attığını vurguladı. Kevin Mitnick, 1989 yılında Digital Equipment’in sistemini çökertti, FBI’nın en çok arananlar listesine giren ilk hacker oldu, ardından yakalandı ve bir yıl hapis yattı.
1992 yılında Motor Vehicle’nin sistemlerini kırdı. 1995’te 20 bin kredi kartı numarasının şifresini çaldı, FBI’ın sitesini çökertti. FBI, izleme cihazları kullanarak Mitnick’i buldu ve dairesinde gözaltına aldı. Herhangi bir elektronik ağın bulunduğu yerde tehlikeli olarak tanımlandığı için kefaletsiz ve mahkemeye hiç çıkarılmadan 4 yıl hapis yattı. 2003’e kadar bilgisayar kullanması ve cep telefonuyla konuşması yasaklandı.