Lookout, Outlook’a 2000 versiyonundan itibaren arama kriterlerinin yazılabileceği bir giriş alanı ekliyor. Bu sayede eklentiler, görevler, e-postalar, kişiler, notlar ve randevuların haricinde Outlook kullanılarak sabitdisk üzerinde kayıtlı olan bilgiler de aranabilecekler. Outlook’un arşiv dosyaları, Exchange Server içerikleri, online posta kutuları ve paylaştırılmış klasörler de arama alanları arasında yer alıyorlar.
Lookout, arama işlemini hızlandırmak için tüm veri kaynaklarını düzenli olarak indeksliyor. Yaklaşık olarak 900 KByte büyüklüğündeki eklentinin kullanılabilmesi için, Microsoft’un yine ücretsiz olarak sunduğu .NET Framework 1.1’in sisteminizde yüklü olması gerekiyor.