Day Creative direktörü Ken Segall'ın "Insanely Simple: The Obsession That Drives Apple's Success" adlı kitabına göre Steve Jobs, 1999 yılında ücretsiz olarak kullanılabilen, reklam destekli bir işletim sistemi meydana getirmeyi düşünmüş.
Steve Jobs'un meydana getirdiği bir patent başvurusunda anlatılana göre, işletim sisteminde reklam gösterildiği sırada bazı özellikler kilitleniyor ve reklam tamamlandığında bu özelliklere erişmek mümkün hale geliyor. Reklamlar sesli ve videolu reklamlardan oluşuyor ve kullanıcıya işletim sistemini ücretli veya ücretsiz olarak kullanma olanağı tanıyor.
Patent başvurusu, bir Apple ürününe dönüşmemiş de olsa Segall, Mac OS 9'un reklam destekli, 99 dolar yerine ücretsiz olarak sunulacak bir sürümünü düşündüğünü söylüyor.