Windows Vista'yı beğenmeyen pek çok kullanıcının başlıca şikayeti Windows XP'de kullandıkları yazılımların Vista'da çalışmaması olmuştu. Özellikle kurumsal kullanıcılar için bu çok ciddi bir sorun anlamına geliyor çünkü kurum Vista'ya geçtiği taktirde çok ciddi masraflar yaparak satın aldığı yazılımları çöpe atıp, Vista ile uyumlu olanları almak durumda kaldı. Fakat Microsoft bu hataya bir kez daha düşmemeye kararlı. Üstelik bunun için hiçbir masraftan da kaçınmıyor.
Windows 7'nin yazılım uyumluluğundan sorumlu olan ekip, Microsoft'un hedeflediği 25 farklı pazarı yakından inceleyerek kullandıkları tüm programları tek tek Windows 7'de deneyeceğini buradan açıkladı. Bunun için öncelikle yazılımların tüm özelliklerine sahip deneme sürümleri test ediliyor, fakat piyasada yüzlerce sınırlı demo sunan ve tüm özelliklerini ancak lisanslı sürümünde kullanıma açan program üreticileri bulunuyor. Microsoft'taki ekip bu durumlarda sınırlı özellik sunan yazılımları bir son kullanıcı gibi mağazalardan kendilerinin satın aldıklarını açıkladı. Başka bir deyişle Microsoft, uyum sorunlarıyla karşılaşmamak için yazılım satın almaktan bile kaçınmıyor ve bu defa işi şansa bırakmak istemiyor.
Görünüşe göre Microsoft, Vista ile küstürdüğü kullanıcıları geri kazanmak için hiçbir masraftan kaçınmıyor.