Microsoft'un planlama departmanı şu sıralarda fazla mesai yapıyor. Bunun sebebi ise piyasada bulunan Windows sürümlerinin yeni işletim sistemi Windows 7'ye ne şekilde yükseltileceğini en uygun şekilde düzenleyebilmek. Fakat piyasa analisti Michael Silver'a göre Microsoft bu planı yaparken kullanıcılardan çok kendisini düşünüyor.
Bunun ilk örneği Windows 7 piyasaya çıktıktan sonra bir Windows XP yüklü PC alan kurumların ücretsiz yükseltme şansına sahip olmaları. Fakat bu imkan Windows 7 SP1 çıkana kadar ya da SP1 gecikecek olursa en fazla 18 ay için geçerli olacak. Windows 7 çıktıktan sonra Vista yüklü PC alan kurumların ise ücretsiz Windows 7 yükseltmesinden sadece 25 PC ile yararlanabilecek olmaları ise ikinci önemli nokta.
Silver'ın asıl üzerinde durduğu nokta ise Microsoft'un Yazılım Güvence programı. Bu program ile PC başına 100 ile 150 dolar arası bir rakam ödeyecek şirketler, sistemlerini 3 yıl için ücretsiz yükseltme hakkına sahip olacak. Silver bu programın çok dikkatli değerlendirilmesi gerektiğini yoksa firmaların ciddi zarar edebileceğini iddia ediyor. Yükseltme seçeneklerinin karışık olması ve içeriklerinde gözden kaçabilecek ufak görünen ama önemli detaylar bulunmasını şirketler için bir tuzağa benzeten Silver, bu programlardan yararlanmayı düşünen tüm kurumların şartları çok dikkatli incelemeleri gerektiğini düşünüyor.