1998 Haziran ayında karşımıza çıkan Windows 98, şaşırtıcı biçimde, bugün bile önemli bir kullanıcıya sahip. Gelişmiş USB desteği ile dikkat çeken Windows 98'in yükleme ekranı, Windows 95'den çok da farklı değildi. Sadece her şey daha parlak görünüyordu ve Internet Explorer adı ortadan kalkmıştı. 1999'da yayınlanan Windows 98 Second Edition ise, yeni Windows sürücü modeli ile akıllarda kaldı.